ちょっと駆け足かな…
短編には短編の、長編には長編の良さ、というものがあります。
そういった意味ではこの作品のストーリーは長編向きだと思います。
心理描写はとてもよく書けていて主人公の切なさがよく伝わってきました。
けれど皆がいいひと過ぎるかな、という気もしましたし（主人公に都合よすぎ）、翔が「実はずっと前から好きだった」と主人公に言いますがなぜ？どこで？説明が一切ありません。
いくら義父が主人公と同じ会社だからって一緒に働いているわけでもない翔がどうやって主人公を好きになるのかな？と。あれだけの大恋愛ですからそういうこと、結構気になってしまいます。
これだけの心理描写が書けるなら長編でもっとしっかり腰をすえて書いてみたらいいと思います。

なにもかもが駆け足で余韻が残らないのが残念です。

もし短編でいくならエピソードをひとつふたつに絞って書くことをおすすめします。
頑張ってください。